laporan nitrobenzen

BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Salah satu senyawa yang paling sering digunakan dalam bidang farmasi adalah nitro benzen, sehingga kita perlu mengetahui sintesa senyawa tersebut.

Nitrobenzen merupakan semnyawa yang dibentuk dari reaksi antara asam nitrat  (HNO3) dan benzen dengan asam sulfat (H2SO4). Sebagai katalisator nitrobenzene merupakan larutan berwarna kuning yang beracun.

Benzen ini sering juga digunakan dalam oproduk konsumen, misalnya penghilang cat, semen karet, karburator, alcohol denaturasi dan barang-barang seni dan kerajinan. Benzen ini juga merupakan hemotoksin, suatu zat yang merusak sum-sum tulang dan menghambat pembentukan darah. Sangat mirip leukemia. Sedangkan nitrobenzennya sendiri umumnya dipakai sebagai bahan peledak (TNT) yang dibuat dengan penitroan nitrotoluena.

Benzen ini sendiri adalah senyawa dari struktur induk dari golongan besar zat yang terdapat dialam maupun hasil sintesis yang dikenal sebagai senyawa aromatik. Senyawa aromatik mencakup banyak struktur kimia yaitu benzen dan turunnya, dan benzen ini merupakan cairan dalam suhu normal dan banyak digunakan sebagai pelarut organic.

B. Rumusan Masalah

         Pembuatan senyawa Nitro benzen dengan mereaksikan H₂SO₄, HNO_3, dan benzen dan dihitung rendamennya

C. Maksud Praktikum

         Mengetahui dan memahami sintesis nitrobenzen dengan metode reaksi nitrasi.

D. Tujuan Praktikum

·         Mengetahui  dan memahami cara pembuatan nitrobenzen dengan metode nitrifikasi

·         Melakukan sintesa nitrobenzen melalui reaksi nitrasi dari reaksi antara campuran asam sulfat dan asam nitrat dengan benzene kemudian ditentukan rendamennya.

E. Prinsip Praktikum

Melakukan sintesa nitrobenzene berdasarkan reaksi nitrasi antara asam nitrat   (HNO₃)   dengan benzene dengan menggunakan  katalisator       H₂SO₄  pekat dimana akan terbentuk lapisan organic (nitrobenzene) yang dimurnikan dengan pencucian dan pengeringan  kemudian ditentukan rendamennya.

BAB II

KAJIAN PUSTAKA

A. Kajian Teori

Benzen adalah molekul planar dan setiap atom karbon berada pada sudut eksogen beraturan. Reaksi utama benzen adalah subtitusi. Benzen merupakan hydrogen karbon induk dari golongan zat yang sekarang kita sebut senyawa aromatik, bukan karena aromanya tetapi karena sifat kimianya yang khasiat, terutama kestabilannya. Benzen. Benzen C6H6 menyiratkan struktur yang tak jenuh. Meskipun rumus molekulnya demikian, benzen umumnya tidak perprilaku seperti senyawa yang tak jenuh. Misalnya senyawa ini tidak menghilangkan warna larutan bromin seperti layaknya alkena dan alkuna atau mudah dioksida oleh kalium permanganat. Benzen juga tidak mengalami reaksi adisi yang khas untuk alkena dan alkuna. Sebaliknya, reaksi utama benzen adalah subatitusi (Hard,Harold,.2003 : 125-128).

Nitrobenezen merupakan suatu senyawa yang terbentuk dari reaksi antara asam nitrat dengan benzen asam sulfat sebagai katalisator menggunakan proses nitrasi. Larutannya berwarna kuning dan merupakan senyawa  aromatik yang berbahaya (Rusli, 2006:9).

Benzen adalah senyawa siklik dengan enem atom karbon yang tergabung dengan cincin. Setiap atom karbon mempunyai satu atom karbon terhibridisasi sp² dan cincinnya adalah planar. Setiap atom karbon mempunyai satu atom yang terlihat padanya, dan setiap atom karbon yang mempunyai orbital P tak terhibridisasi tegak lurus terhadap bidang ikatan sigma dari cincin. Benzen merupakan contoh suatu senyawa organic yang tak dapat digambarkan secara teliti oleh rumus ikatan valensi tunggal.

Seperti hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzen dan hidrokarbon aromatik lain bersifat non polar. Mereka tak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organic seperti dietil eter, karbon tetraklorida, atau heksana. Benzen sendiri digambarkan secara meluas sebagai pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang berguna, yakni nembentuk ezeotrop dengan air, yakni campuran yang tersuling pada susunan konstan, terdiri dari 91% benzen, 9% H2O dan mendidih pada 69,4^oC. senyawa yang larut dalam benzen, mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrop. Meskipun titik didih dan titik leleh hidrokarbon aromatik bersifat khas senyawa aromatik non polar. Titik leleh yang tinggi merupakan sifat khas dari benzen. Menarik untuk diperhatikan bahwa banyak senyawa yang dijumpai  dalam ter batubara (tersigaret) yang mengandung empat cincin benzen, bersifat karsinogenik (menyebabkan kanker). Benzen sendiri bersifat toksik dan agak karsinogenik (Fessenden Ralp.J dan Joan S.Fessenden.1982:69).

B. Kajian Sampel

1. Nama resmi                 : Benzoicom

Nama resmi                  : Benzen

RM / BM                        : C6H8 / 78,11

Rumus bangun           :

 

Pemerian                      : Cairan transparan, tidak berwarna, mudah      menyala.

Penyimpanan              : Dalam wadah tertutup baik.

Kegunaan                    : Sebagai pereaksi.

2. Asam Nitrat (5:50).

Nama resmi                  : Acidum Nitricum

Nama lain                     : Asam nitrat

RM / BM                        : HNO3 / 63,01

Pemerian                      : Cairan berasap dengan sangat korosif, bau khas sangat merangsang, mendidih pada suhu lebih kurang 120^o, berat jenis 1,41, merusak jaringan hewan menjadi kuning.

Penyimpanan              : Dalam wadah tertutup rapat.

Kegunaan                    :Bahan utama dalam pembuatan nitrobenzene.

3. Asam Sulfat (5:52).

Nama resmi                  : Acidum Sulfuricum

Nama lain                     : Asam sulfat

RM / BM                        : H2SO4 / 98,07

Pemerian                      : Cairan jernih, seperti minyak tidak berwarna, bau sangat tajam dan korosif.

Kelarutan                     : Bercampur dengan air dan dengan etanol, dengan menimbulkan panas.

Penyimpanan              : Dalam wadah tertutup rapat,

Kegunaan                    : Sebagai katalisator

4. Natrium Hidroksida (5 : 412).

Nama resmi                  : Natrii Hydroxydum

Nama lain                     : Natrium hidroksida

RM / B<                         : NaOH / 40,00

Pemerian                      : Bentuk batang, butiran, massa hablur/keeping, keras, kering, rapuh dan menunjukkan susunan hablur, putih, mudah meleleh basah, sangat alkalis dan korosif, segera menyerap karbondioksida.

Kelarutan                     : Sangat mudah larut dalam air, dan dalam etanol (95%).

Penyimpanan              : Dalam wadah tertutup baik.

5. Air Suling (5 : 96).

Nama resmi                  : Aquadestillata

Nama biasa                  : Air suling

RM / BM                        : H2O / 18,02

Pemerian                   : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berasa,

C. Kajian Prosedur kerja

·         Kuliah dan Praktikum Kimia Farmasi Preparatif , 1976 : 96).

1.    Dalam labu sebesar 250 ml. Dimasukkan 195 gram (110 ml). H2SO4 pekat, tambahkan 110 gram (85 ml) asam nitrat (berat jenis 1,4) sedikit sambil digojog dan didinginkan.

2.    Setelah temperatur cairannya sesuai dengan temperatur kamar, dipindah ke dalam corong pisah sebesar 250 ml, yang ditaruh di atas lingkaran besi berbentuk cincin.

3.    Kedalam 500ml labu eerlenmeyer ditaruh 65 gram (75ml) benzen dan kedalamnya ditambahkan lebih kurang 20ml deari campuran asamnya. Sebuah termometer dibiarkan dalam rection mixture selama nitrasi  berlangsung .

4.    Campuran dogojog melingkar dan bila temperatur naik sampai 50⁰ – 60⁰

5.    Bila reaksi eksoterm ini mereda, tambahlah lagi  campuran asamnya proses ini diulangi sampai semua asamnya habis (biasanya 30 – 40 menit.

6.    Pada akhir priode ini labu didinginakan, isi dipindahkan jedalam corong pisah yang sesuai dan lapisan bawah yang mengandung capuran asam dipisahkan.

7.    Lapisan organic dicuci dengan 100 ml air, 100 ml 0,5 N NaOH dan akhirnya dengan 100 ml air yang lain lagi. Lapisan air pencuci(lapisan nyang mana) dibuang.

8.    Lapisan nitrobenzennya dipindahkan dan dikumpulkan kedalam labu erlenmeyr dan dikeringkan dengan penambahan lebih kurang 10 gram CaCl2 anhydrat dan panaskan diatas waterbad sehinmgga kekeruhan yang ada tadi hilang.

9.    Cairan yang dikeringkan tadi disaring kedalam labu destilasi berleher panjang (dibalut benang asbes) sebesar 125 ml dab didestilir, titik didih akan naik dengan cepat dan hasilnya ditampung pada 205-212⁰.

·         (Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis)

1.    Dalam labu alas bulat dimasukkan 195 g (110ml) asam sulfat pekat, tambahkan 120 g (85 ml) asam nitrat pekat (BJ:1,4) sedikit demi sedikit sambil dokocok dan didinginkan.

2.    Setelah suhu cairannya sesuai dengan suhu kamar, dipindahkan kedalam corong pisah sebesar 125 ml yang ditaruh diatas lingkaran besi berbentuk cincin.

3.    Kedalam Erlenmeyer ditaruh 65 g (75ml) benzen dan kedalamnya ditambahakan ±20 ml dari campuran asamnya. Sebuah termometer dibiarkan dalam campuran  reaksi selama nitrasi berlangsung

4.    Campuran dikocok melingkar dan bila suhu naik sampai 50⁰ C, segerah diodinginakan dalam air agar tetap tercapai suhu antara 50 –60⁰ C

5.    Bila reaksi eksotermnya mereda tambahkan lagi asamnya, kasus ini diuklangi sampai semua asamnya habis.

6.    Setelah penambahan selasai, pengocokan melingkar dilakukan tanapa pendinginan sampaia suhu tutrun dengan sendirinya samapi 40⁰ C kurang lebih 5 menit. Pada akhir tahap ini, labu didinginkan, isi dipindahkan kedalam cororng pisah yang sesuai dan lapisan bawah yang mengandung campuran asam dipisahkan.

7.    Lapisan organic dicuci dengan 100 mo air, lalu 100 ml NaOH 0,5 N dan akhirnya denga 100 nl air yang lain lagi, lapisan air pencuci dituang.

8.    Lapisan Nitrobenzenya dipindahkan dan dikumpulkan kedalam Erlenmeyer dan keringkan dengan penambahan 10 gram CaCl2 anhidrat dan panaskan diatas waterbad sehingga kekeruhan yang tadi hilang

9.    Cairan yang dikeringkan disaring kedalam labu destilasi dan didestilasi, titik didih akan naik dengancepat dan hasilnya ditampung pada suhu 205 – 212 ⁰C.    

BAB III

KAJIAN PRAKTIKUM

A. Alat Yang Dipakai

·         Baskom

·         Corong pisah

·         Corong

·         Erlenmeyer

·         Gelas ukur

·         Gelas kimia

·         Pipet tetes

·         Termometer

B. Bahan yang digunakan

·         Aluminium foil

·         Aquadest

·         Asam nitrat

·         Asam sulfat

·         Benzen

·         Kalium kloroda

·         NaOH 0,5 N

C. Cara kerja

·         Dimasukkan larutan H2SO4 P kedalam asam nitrat dalam Erlenmeyer

·         Dipindahkan kedalam corong pisah setelah suhu sama dengan suhu kamar.

·         Corong pisah yang berisi campuran asam tadi dituang kedalam         Erlenmeyer yang berisi larutan benzen, diukur suhu dengan termometer.

·         Ditambahkan asam sampai habis, diletakkan dalam baskom berisi es hingga suhunya mendekati 30⁰C.

·         Campuran nitrobenzene dimasukkan kedalam corong pisah, campuran asam dipisahkan

·         Nitrobenzen dicuci dengan aquadest kemudian dibuang sisanya lalu dicuci denga NaOH dan dobuang sisanya, lalu dicuci kembali dengan air lalu dibuang sisanya.

·         Dimasukkan kedalam gelas ukur volume dihitung

B. PEMBAHASAN

Pada percobaan kali ini telah dilakukan percobaan sintesis nitro benzen, yang memiliki sifat reaksi eksoterm.

Proses pengerjaan pembuatan nitro benzene yaitu : Pada awalnya disiapkan bahan bahan yang akan direaksikan dimasukkan asam sulfat terlebih dahulu, kemudian ditambahkan asam nitrat secara berlahan-lahan, hal ini dilakukan untuk menghindari reaksi eksoterm yang berlebihan. Kemudian campuran dari reaksi tersebut dimasukkan kedalam corong pisah dan didinginkan. kemudian disiapkan benzene didalam erleneyer, yang diberikan thermometer untuk mengukur suhu reaksi yang nanti akan terjadi. Campuran asam yang telah dingin tadi ditetesi kedalam Erlenmeyer berisi benzen secara berlahan-lahan dan hati-hati dan sesekali direndam dengan air es bila suhu meningkat dan dilakukan pengocokan melingkar, dimana suhu reaksi tersebut harus pula dijaga suhunya antara 50^o sampai 60^o C. Bila proses pencampuran dilakukan pada suhu dibawah 50^o C, maka proses reaksi tidak terjadi, sedangkan bila proses pencampuran diatas 60^o C, maka dapat menghasilkan reaksi reaksi nitrobenzene tingkat tinggi yang produknya berupa metanitrobenzen dan bahkan bila terjadi reaksi spontan akan terjadi ledakan, dan hal ini tidak kita harapkan. Pencampuran  asam dilakukan sampai habis, dan campuran ini dipindahkan kembali kedalam corong pisah.

Setelah pencampuran telah selesai dan suhunya telah normal, maka maka dilakukan pengocokan melingkar campuran asam dengan benzene kurang lebih 5 menit lagi tanpa pendinginan untuk memaksimalkan reaksi didalam, indikasi terbentuknya nitro benzene adalah terjadinya pemisahan dua fase cairan campuaran tadi dan fase yang berada diatas adalah nitro benzene berwarna agak kuning karena BJ nitro benzene lebih besar dari pada air. Setelah itu ditambahkan asam encer untuk memastikan apakah reaksi telah sempurna. Kemudian ditambahkan air untuk pengenceran asam sisa hasil reaksi, dan ditambahkan NaOH untuk menetralkan air membentuk suasana netral, sehingga  nitro benzene lebih mudah terpisah dengan air. Untuk pengisolasian nitrobenzene dilakukan dengan proses dan dibantu pengeringan dengan garam CaCl₂ , dimana tiap molekulnya yan akan menyerap 2 molekul air.

                         

 

Nitrobenzen merupakan semnyawa yang dibentuk dari reaksi antara asam nitrat  (HNO3) dan benzen dengan asam sulfat (H2SO4). Sebagai katalisator nitrobenzene merupakan larutan berwarna kuning yang beracun.

Benzen ini sering juga digunakan dalam oproduk konsumen, misalnya penghilang cat, semen karet, karburator, alcohol denaturasi dan barang-barang seni dan kerajinan. Benzen ini juga merupakan hemotoksin, suatu zat yang merusak sum-sum tulang dan menghambat pembentukan darah. Sangat mirip leukemia. Sedangkan nitrobenzennya sendiri umumnya

dipakai sebagai bahan peledak (TNT) yang dibuat dengan penitroan nitrotoluena.

Benzen ini sendiri adalah senyawa dari struktur induk dari golongan besar zat yang terdapat dialam maupun hasil sintesis yang dikenal sebagai senyawa aromatik. Senyawa aromatik mencakup banyak struktur kimia yaitu benzen dan turunnya, dan benzen ini merupakan cairan dalam suhu normal dan banyak digunakan sebagai pelarut organic.

                                                                                                                            

DAFTAR PUSTAKA

Rusli, (2006), PENUNTUN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS,UMI

MAkassar.

Hard,Harold, dkk.(2003),KIMIA ORGANIK,Jakarta : Erlangga

Fessenden Ralp.J dan Joan S.Fessenden.(1982), KIMIA ORGANIK

Erlangga, Jakarta.

Keenan Charles W, dkk. (1980),KIMIA UNTUK UNIVERSITAS, Jakarta :  

Erlangga.                       

Dirjen POM, (1979),FARMAKOPE I NDONESIA , Edisi 3, Jakarta

Wilbram,Antoni C.(1992) PENGANTAR KIMIA ORGANIK dan  HAYATI,

Bandung, ITB.